plague (someone) with problems

Translations
докучать (кому-то) проблемами
He plagued his friends with problems instead of trying to solve them himself.
Он докучал своим друзьям проблемами вместо того, чтобы попытаться решить их самостоятельно.
Definitions
To continually cause someone to experience difficulties, troubles, or challenges, often in a persistent or overwhelming manner.
Words
plague

verb
досаждать
someone

pronoun
кому-то
with

preposition
с
problems

noun
проблемами